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Gli mwawisosteri sono mwbamolecole o mwbqioni che possiedono lo stesso numero di mwbgatomi e lo stesso numero di mwbwelettroni di valenza nella stessa disposizione.

I composti isosterici hanno spesso mwcqproprietà chimico-fisiche molto simili, pertanto è possibile trarre delle conclusioni su composti sconosciuti conoscendo le proprietà degli isosteri noti. Questo principio viene sfruttato dalla mwcgchimica farmaceutica nell'ambito della ricerca di nuovi mwcwfarmaci. In questo ambito i composti vengono definiti anche come mwdabioisosteri, in quanto presentano simile attività biologica.

Alcuni esempi di isosteri sono i seguenti:

• mweaMonossido di carbonio (CO) e mweqazoto (Nmweg2), con due atomi e dieci elettroni di valenza.

• mwfaBenzene (Cmwfq6Hmwfg6) e mwfwborazina (Bmwga3Nmwgq3Hmwgg6), con dodici atomi e trenta elettroni di valenza.

• Un gruppo CH nel benzene è isosterico con un atomo di mwhaazoto nella mwhqpiridina.

Da notare come esistano isosteri mwhwnon classici che non necessariamente hanno lo stesso numero di atomi o la stessa struttura elettronica di valenza, mantengono però simili proprietà chimico fisiche.

• Storia

• Note

• Collegamenti esterni

Il concetto di isostere fu formulato da mwigIrving Langmuir nel mwiw1919,cite-ref-1[1] e successivamente modificato da Grimm che enunciò la mwka"legge dello spostamento dell'mwkqidruro": l'aggiunta di un mwkgidrogeno ad un atomo conferisce all'aggregato la proprietà dell'atomo successivo nella mwkwtavola periodica.cite-ref-2[2] Hans Erlenmeyer estese il concetto nel mwma1932 ai cosiddetti "pseudoatomi", aggregati di atomi che presentano simili proprietà chimico fisiche.cite-ref-3[3] Fu Friedman ad allargare il concetto in ambito mwnqbiologico e a coniare il termine "bioisostero".cite-ref-4[4]

cite-note-11. ↑ mwqamwqqIrving Langmuir, mwqgmwqwIsomorphism, isosterism and covalence, in mwraJ. Am. Chem. Soc., vol.mwrq 41, n.mwrg 10, 1919, pp.mwrw pp.1543-1559, mwsaDOI:mwsq10.1021/ja02231a009.

cite-note-22. ↑ mwtgH.G. Grimm, mwtwStructure and Size of the Non-metallic Hydrides, in mwuaZ. Electrochem., vol.mwuq 31, 1925, pp.mwug pp.474-480.

cite-note-33. ↑ mwvwHans Erlenmeyer, Leo Martin, mwwaOn Pseudoatoms, in mwwqHelv. Chim. Acta, vol.mwwg 15, 1932, pp.mwww pp.1171-1186.

cite-note-44. ↑ mwyqWilliam O. Foye, Thomas L. Lemke; David A. Williams, mwygmwywFoye's principles of medicinal chemistry, Lippincott Williams & Wilkins, 2008, p.49, mwzaISBNmwzq 978-0-7817-6879-5.

• mwba(EN) Lídia Moreira Lima, Eliezer J. Barreiro, mwbqBioisosterism: A Useful Strategy for Molecular Modification and Drug Design mwbgArchiviato l'11 ottobre 2010 in Internet Archive., mwcaCurrent Medicinal Chemistry, 2005, mwcq12, 23-49